ロレンツォが43歳の若さで病死し、息子のピエロが家督を継ぐが、1494年、フランス軍の侵攻に対する対処を誤り、市民の怒りを買ってしまう。メディチ家はフィレンツェを追放され、メディチ銀行も破綻した。この失態からピエロは、ピエロ・イル・ファトゥオ（愚昧なピエロ）というあだ名で呼ばれることになった。その後ピエロはチェーザレ・ボルジアの軍と共に行動していたが、1503年に溺死した。このため、ピエロ・ロ・スフォルトゥナート（不運なピエロ）とも呼ばれる。ピエロの死により、メディチ家の当主は弟のジョヴァンニに継承された。
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1512年、枢機卿ジョヴァンニ（ロレンツォの次男）を筆頭にしたメディチ家は、ハプスブルク家の援助を得てスペイン軍とともにフィレンツェに復帰し、その支配を再確立。1513年、ジョヴァンニはローマ教皇レオ10世として即位（在位1513-1521）し、メディチ家はフィレンツェとローマ教皇領を支配する門閥となった。レオ10世は芸術を愛好し、ローマを中心にルネサンスの文化の最盛期をもたらしたが、多額の浪費を続けて教皇庁の財政逼迫を招き、またサン・ピエトロ大聖堂建設のためとして大掛りな贖宥状（いわゆる免罪符）の販売を認めたことで、1517年のマルティン・ルターによる宗教改革運動のきっかけを作った。